Alfie, que foi inspirado na peça de teatro e na adaptação cinematográfica anterior estrelada por Michael Caine, apresentou Law no papel principal de Alfie Elkins Jr., um mulherengo que tenta experimentar a monogamia. Marisa Tomei, Omar Epps, Nia Long, Sienna Miller e Jane Krakowski também fizeram parte do elenco. A comédia romântica foi um fracasso, arrecadando US$ 35 milhões contra um orçamento de US$ 60 milhões. Sua recepção crítica foi mista, com o filme obtendo uma pontuação baixa de 48% no Tomatômetro do Rotten Tomatoes. Olhando para o fracasso do filme 20 anos depois, Law admitiu à GQ que foi um erro ter estrelado Alfie, especialmente vindo de um de seus papéis indicados ao Oscar.
“Eu estava em uma posição muito forte [naquela época] porque tinha acabado de receber outra [indicação ao Oscar] após Frio Como o Manto, e escolher Alfie como o filme que eu faria logo depois disso, acho que foi uma má escolha,” disse Law. “Eu simplesmente senti que isso não havia elevado [o material] e parecia um pouco leve, um pouco exagerado. Acho que foi feito com muito dinheiro, e eu provavelmente fui pago dinheiro demais, o que subestimei na época. Me espantei por ter feito algo que estava se apoiando no galã e no protagonista carismático e não funcionou.”
Acho que foi feito por dinheiro demais, e provavelmente fui pago dinheiro demais, o que subestimei na época.
Quando perguntado se as falhas do filme afetaram negativamente sua confiança, Law compartilhou: “Sim, eu acho que provavelmente afetou. Todo mundo tem sucessos, todo mundo tem fracassos. Mas sim, eu acho que afetou. Isso também me fez perceber que, quando você está começando, todo mundo está intrigado e todo mundo quer um pedaço de você. E então assim que você tem alguns erros, a atenção deles vai para outro lugar. E há uma parte de você também pensando: ‘Ah, tá, como eu recupero essa atenção?’”
Jude Law será o protagonista de sua própria série de Star Wars
Law no fim das contas estava bem após a decepção com Alfie. Apenas um mês após o lançamento do filme, ele apareceu em O Aviador, um filme aclamado de Martin Scorsese que ganhou o Oscar de Melhor Filme. Ele ainda co-estrelou com Robert Downey Jr. em dois filmes de Sherlock Holmes e assumiu o papel de Albus Dumbledore na série de filmes Animais Fantásticos. Mais recentemente, Law apareceu em The Order, um thriller policial ao lado de Nicholas Hoult e Jurnee Smollett, e está escalado para liderar a nova série de Star Wars, Skeleton Crew, que estreia no Disney+ em 3 de dezembro.
Alfie está disponível para streaming em várias plataformas, incluindo Netflix e Paramount+, e também pode ser assistido gratuitamente no Pluto TV.