Dumbledore é lembrado como o maior bruxo da história em parte porque suas contribuições e planejamento levaram à queda final de Lord Voldemort. No entanto, um aspecto incrível sobre ele é que ele ainda é um personagem falho. Embora muitos o percebam como quase infalível, aqueles que leram os livros entendem que Dumbledore é propenso a cometer erros, muitas vezes às custas daqueles que ele se importa. Esse foi o caso durante os eventos de Harry Potter e a Ordem da Fênix. Na verdade, pode-se argumentar que as decisões que ele tomou durante essa fase da vida de Harry causaram a ele o maior dano emocional.
Ele estava em grande parte ausente ou completamente negligente com Harry durante este ano. Dumbledore tinha razões válidas para fazer isso, juntamente com preocupações justificadas sobre a guerra contra Voldemort. Não é como se ele estivesse de braços cruzados. Dumbledore estava ativamente envolvido em liderar a luta contra Voldemort e seus seguidores, ao mesmo tempo em que equilibrava a política do Mundo Bruxo, administrando Hogwarts e provavelmente realizando pesquisas secretas para tentar encontrar uma maneira de derrotar Voldemort. Desnecessário dizer que ele estava ocupado, mas ajuda a ter uma imagem melhor do que ele estava fazendo durante esse tempo.
Antes do Início do Ano Letivo
No final do quarto ano de Harry, Dumbledore anunciou ao mundo que Voldemort tinha retornado. Foi uma tentativa de alertar a comunidade bruxa de que tempos sombrios estavam por vir e que era melhor se preparar. Dizer que o Ministério da Magia respondeu bem a esse anúncio seria um eufemismo. O Ministro da Magia Cornélio Fudge se recusou a aceitar que Voldemort tinha retornado, pois lembrava do que era quando o Lorde das Trevas estava no poder antes, e depois de treze anos de paz, ele não queria encarar a realidade da situação. Então, em vez de aceitar o conselho de Dumbledore e se preparar para a guerra, Fudge iniciou uma campanha difamatória contra ele e Harry na tentativa de desacreditá-los, como se isso de alguma forma fizesse a verdade desaparecer.
Isso levou à completa destruição de qualquer relação amigável entre Fudge e Dumbledore. No passado, Fudge havia procurado Dumbledore para obter conselhos sobre como liderar, mas com seu medo, preconceito e paranoia em relação ao seu poder não mais sendo escondidos pela personalidade afável, porém atrapalhada, ele agora estava determinado a arruinar completamente Dumbledore e Harry, duas pessoas com as quais ele um dia tentou permanecer próximo. A campanha difamatória teve seu preço na reputação de Dumbledore, e ele acabou sendo removido do Wizengamot, o corpo judicial dos bruxos. Havia até mesmo rumores de removerem seu prêmio Ordem de Merlin. Dumbledore naturalmente não se importava, apenas brincava que ficaria magoado se eles também o removessem dos cartões Chocolate Frog.
Apesar de afirmar não se importar, Dumbledore reconheceu que sem um relacionamento funcional com o Ministério da Magia, os esforços para combater Voldemort se tornariam muito mais difíceis. Para isso, ele reativou a Ordem da Fênix, um grupo de resistência privado fundado inicialmente para lutar contra Voldemort durante a Primeira Guerra Bruxa. Ele recrutou membros sobreviventes da Ordem, bem como alguns novos, para começar a se preparar para o dia em que a guerra aberta recomeçaria no Mundo Bruxo.
Dumbledore foi Eventualmente Expulso de Hogwarts
Fudge, enquanto isso, começou a interferir cada vez mais na vida de Dumbledore, e em seus esforços para desacreditar Dumbledore como um homem enlouquecido que queria usurpar o cargo de Ministro da Magia, Fudge realmente começou a acreditar nas mentiras que estava espalhando. Uma ironia considerando que Dumbledore recusou o cargo de Ministro em três ocasiões separadas, mas neste estágio Fudge estava além da razão. Ele até mesmo foi tão longe a ponto de enviar Dolores Umbridge para atuar como a nova professora de Defesa Contra as Artes das Trevas em Hogwarts. Isso serviu dois propósitos. O primeiro, para manter um olho em Dumbledore, e o segundo, para prejudicar os alunos de Hogwarts de aprender como lutar. De alguma forma, Fudge temia que Dumbledore estivesse usando a escola como um campo de treinamento para um exército privado.
Agora, Dumbledore teve que lidar com a incompetência de Fudge arruinando sua escola e prejudicando ativamente seus alunos, enquanto também construía apoio para confrontar Voldemort. A pressão aumentou com sua decisão de se distanciar de Harry. Ciente de que as mentes de Harry e Voldemort estavam conectadas devido à sua ligação compartilhada, Dumbledore não podia se dar ao luxo de estar perto de Harry e correr o risco dele inadvertidamente passar informações sensíveis para Voldemort, ou pior, potencialmente permitir que Voldemort controle diretamente Dumbledore em uma tentativa de matá-lo. Essa distância acabou prejudicando Harry a longo prazo, pois ele ficou desesperado por uma maneira de contribuir para a luta contra Voldemort.
Isso tomou a forma da Armada de Dumbledore, um grupo de treinamento privado onde os alunos podiam praticar Defesa Contra as Artes das Trevas em segredo. Quando foram expostos, Dumbledore assumiu a culpa pela organização para salvar Harry da ira de Fudge. Claro, ele escapou, mas agora estava fugindo do Ministério, dificultando ainda mais seus esforços para impedir o ressurgimento de Voldemort. O que exatamente ele fez durante esse tempo é desconhecido, mas é seguro assumir que ele estava dirigindo a Ordem da Fênix da melhor maneira possível, sem também colocá-los em perigo ao associá-los a ele.
Voltando para Limpar Seu Nome
Como a maioria esperava, eventualmente, a verdade sobre o retorno de Voldemort seria incontestável, e o Lorde das Trevas se expôs nos corredores do Ministério da Magia quando tentou matar Harry Potter. Dumbledore chegou a tempo de proteger Harry, e o desfecho de seu duelo foi testemunhado por um Fudge perplexo e humilhado. Não mais capaz de negar que Voldemort havia retornado, Fudge teve que devolver o status perdido de Dumbledore, bem como retirar todas as acusações de má conduta contra ele. Embora Dumbledore eventualmente se reunisse com Fudge para colocá-lo a par da campanha contra Voldemort, ele tinha um problema muito mais urgente para lidar: revelar a verdade para Harry.
Harry acabara de testemunhar seu amado padrinho, Sirius Black, ser assassinado pelas mãos de Bellatrix Lestrange. Além disso, ele também havia sido possuído por Voldemort antes de forçar o Lorde das Trevas a fugir de sua mente ao ser confrontado pelo amor e tristeza de Harry. Em seu escritório, Dumbledore acalmou um Harry justamente furioso e de luto, antes de explicar a verdade a ele: Harry estava destinado a um dia destruir Voldemort de uma vez por todas, e toda a distância que Dumbledore colocou entre os dois era para protegê-lo. Embora no final, Dumbledore admitiu que esse isolamento fez mais mal do que bem e que ele era o culpado pela morte de Sirius por não preparar Harry adequadamente.
Enquanto Harry perdoaria Dumbledore e encontraria um novo tipo de paz no conhecimento do motivo de sua ligação com Voldemort, Dumbledore ficaria com novos obstáculos a enfrentar. É razoável supor que durante esse tempo, ele começou a ter a primeira ideia de como Voldemort era basicamente indestrutível ou talvez estivesse investigando isso o tempo todo. Dumbledore passaria o resto do verão procurando provas de que Voldemort havia criado Horcruxes para se conceder imortalidade. Infelizmente, isso não acabaria bem para ele, mas foi a chave para destruir Voldemort de uma vez por todas.