O debate sobre se Dean Forester, Jess Mariano ou Logan Huntzberger é o melhor namorado de Rory Gilmore tem sido travado por décadas. Os três têm bases de fãs apaixonadas, e os argumentos sobre qual deles é realmente o melhor para Rory são alguns dos mais intensos do gênero. Apesar do que alguns possam dizer, esses garotos não são todos iguais como personagens e, certamente, não são iguais como parceiros para Rory.
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Tristan Dugray Não teve Tempo para se Desenvolver
Tristan Dugray é o único interesse amoroso significativo de Rory que não tem uma legião de fãs dedicados a ele. O motivo é simples: ele só aparece na primeira temporada de Gilmore Girls. Dentro do tempo limitado que ele está na série, ele e Rory nem mesmo saem juntos, já que ela está com o Dean durante todo esse período. Ainda assim, há um claro potencial mostrado em Tristan, e ele poderia ter se beneficiado muito de um desenvolvimento adicional.
Tristan Dugray é interpretado por Chad Michael Murray.
Tristan frequenta Chilton com Rory durante o segundo ano do ensino médio e passa todo esse tempo provocando e flertando com ela. Ele é rico, malvado, arrogante e irritante, mas é óbvio para os espectadores, e eventualmente para Rory, que há mais nele por baixo da superfície. Seu comportamento é impulsionado por seu relacionamento instável com seus pais e sua incerteza sobre como demonstrar seu afeto por Rory. Rory começa a corresponder aos seus sentimentos no final da 1ª temporada, e há alguns momentos em que a química entre os dois é evidente. Pelo que os fãs sabem, eles poderiam ter funcionado como um casal, mas Tristan sendo enviado para a escola militar por seus pais matou todas as esperanças para o futuro.
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Jess Mariano Não Cresceu a Tempo de Ser um Bom Namorado
Jess Mariano é o sobrinho de Luke Danes e o bad boy sombrio residente de Gilmore Girls . Sem dúvida, o mais popular dos namorados de Rory, Jess começa a flertar com Rory assim que chega em Stars Hollow na 2ª temporada, e os dois namoram ao longo da 3ª temporada. Não é difícil ver por que Jess é tão amado pelos fãs. Embora manso pela maioria dos padrões, há uma intensidade nele em comparação com a maioria dos personagens super limpos da série. Ele é um personagem complexo por si só, alguém que viveu uma vida difícil, que continua a enfrentar suas próprias lutas, e que é um igual intelectual para Rory, compartilhando sua paixão pela leitura.
Jess Mariano é interpretado por Milo Ventimiglia.
Para todos os grandes aspectos de seu personagem, incluindo sua capacidade de fazer piadas rápidas no mesmo nível dos Gilmore, Jess falha como namorado. Apesar de se levar muito a sério, ele é tão imaturo quanto a Rory, e sua falta de responsabilidade é o que acaba levando-o a abandoná-la após um período de namoro relativamente curto. Além de Rory, Jess é rude e mal-educado com todos ao seu redor, não importa o quanto tentem ajudá-lo, e antes de começarem a namorar, ele passa uma temporada e meia trabalhando ativamente para separar Rory e Dean. E uma vez que estão namorando durante a segunda metade da 3ª temporada, Jess continua a tratar Rory da mesma maneira ruim que sempre fez, colocando-a em um pedestal enquanto age como se ela não pudesse entendê-lo. Os fãs amam a pessoa em que Jess se torna na 6ª temporada, mas, embora seja bom que ele melhore, todo o seu desenvolvimento acontece fora de tela, tornando difícil levá-lo a sério. Além disso, com Rory se tornando uma pessoa pior à medida que cresce, isso apenas aumenta a divisão entre os dois.
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Dean Forester Mostra os Perigos do Primeiro Amor
Como namorado de Rory, Dean Forester é o pior. Embora pareça doce e inocente no início da 1ª temporada, as qualidades negativas de Dean pioram em praticamente todas as temporadas, a ponto de ele ser pouco mais do que um cara infiel e egoísta. No entanto, é inteiramente por causa do curso turbulento que seu personagem segue que ele desempenha um papel importante na história de Rory.
Dean Forester é interpretado por Jared Padalecki.
Na primeira temporada, Dean é extremamente simpático. O amor adolescente entre ele e Rory é adorável; ele se esforça para fazer grandes gestos românticos para ela, sua luta para ser aceito pelos Gilmores o torna fácil de torcer e, apesar do que as temporadas posteriores tentam mudar, ele não é estúpido e gosta de ler assim como a Rory. Certamente existem bandeiras vermelhas presentes mesmo nessa fase inicial, com ele sendo excepcionalmente ciumento e propenso a explosões de raiva, criando sua própria versão perfeita de Rory em sua cabeça que ele espera que ela corresponda, mas a frequência com que esses problemas surgem é relativamente baixa. Suas explosões ficam mais frequentes quando Jess entra em cena, mas ele também não está totalmente errado em sentir e agir da maneira como faz quando Rory claramente prefere Jess mas se recusa a terminar com ele.
Depois que Jess e Rory terminam, e o primeiro deixa Stars Hollow, não há mais desculpa para o comportamento cada vez pior de Dean. Ele fica mais frio e cruel, sua amargura o consome, constantemente parece prestes a explodir, e ele trai sua esposa para dormir com Rory. Não há mundo em que Dean seja uma boa combinação para Rory, mas a história dos dois é eficaz. Os primeiros amores são uma parte importante na vida da maioria das pessoas, e raramente terminam tão bem quanto parecem em seu melhor momento. Dean, não sendo a pessoa por quem Rory se apaixona inicialmente, é realista, e, para o bem e para o mal, ela cresce com a experiência depois que finalmente terminam de vez na 5ª temporada.
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Logan Huntzberger é o Parceiro de Alma de Rory Gilmore
Logan Huntzberger é tanto o melhor namorado de Rory Gilmore quanto um dos melhores personagens em Gilmore Girls . Quando foi introduzido no início da 5ª temporada, Logan parecia ser apenas uma versão um pouco mais charmosa de Tristan. Assim como Tristan, Logan vem de um background de classe alta semelhante ao de Rory; ele é elitista e malvado, e mostra seu afeto inicial por Rory provocando-a. Ao longo das últimas três temporadas da série, Logan cresce muito além desse início difícil e se torna o único homem que pertence a Rory.
Logan Huntzberger é interpretado por Matt Czuchry.
A partir de sua experiência com a Life and Death Brigade em diante, a troca de brincadeiras entre Logan e “Ace” se torna uma das mais fofas e divertidas do programa, e o amor de um pelo outro floresce lentamente. Os dois começam a namorar na metade da 5ª temporada, seguindo a última separação de Rory com Dean, e muitos dos melhores episódios da série focam nas provações e tribulações do casal e como indivíduos que se apoiam mutuamente. O que torna o relacionamento deles tão diferente dos romances de Rory com Dean e Jess é que Logan a ama pelo que ela é, ao invés do que ele quer que ela seja. Rory, ao final da série, não é mais a garota bondosa e pé no chão que ela era no início, mas sim uma garota rica e privilegiada que pensa ser melhor do que todos ao seu redor. Logan é a única pessoa disposta a ser honesta com Rory sobre quem e o que ela é, e, sendo do mesmo tipo de pessoa, ele é capaz de compreendê-la e amar cada parte dela.
O crescimento de Logan como pessoa é incrivelmente satisfatório de assistir. Ver Logan se libertar do controle de seu pai e cortar os laços com sua família depois de serem cruéis com Rory revela novas camadas de quem ele é, e sua experiência de ser humilhado enquanto luta para se reerguer oferece a ele uma nova perspectiva sobre a vida. A jornada de Logan e Rory até o final da série não é tranquila, já que uma má comunicação faz Rory pensar que Logan a trai, mas tudo se esclarece, e Logan a pede em casamento no final da série. Rory toma absolutamente a decisão madura e responsável de não se casar logo após a faculdade e focar em si mesma e em sua carreira. No entanto, com Um Ano na Vida revelando que nove anos depois, a vida de Rory está uma bagunça e que ela é a amante de Logan, é inegável que ela teria sido melhor dizendo sim.
