Durante a segunda temporada do programa, DeVito dublou o papel do irmão perdido de Homer, Herb Powell, no clássico episódio “Oh Brother, Where Art Thou?” Na San Diego Comic-Con, o escritor e produtor da série Michael Price deixou escapar durante uma entrevista com o podcast Four Finger Discount que DeVito faria uma participação especial na estreia da 36ª temporada da série de longa duração, intitulada “O Aniversário de Bart”. Price deu a entender que DeVito estaria interpretando “um personagem que ele já interpretou anteriormente no programa.”
Enquanto Price não disse explicitamente que DeVito estava dublando Herb, a estrela de It’s Always Sunny in Philadelphia notoriamente só dublou o irmão de Homer na série, então ele não poderia estar retornando como um personagem diferente. Dado que o episódio é focado no aniversário de Bart, faria sentido que seu tio Herb aparecesse para a ocasião especial. DeVito será um dos vários grandes convidados especiais apresentados no episódio, com outros nomes confirmados incluindo Tom Hanks, John Cena e Conan O’Brien.
Herb Powell Foi Introduzido pela Primeira Vez em Os Simpsons em 1991
No primeiro episódio de Herb, Homer descobre que seu meio-irmão ilegítimo é dono de uma empresa automobilística em dificuldades que precisa de sua próxima grande ideia. Ele deposita sua confiança em uma ideia bizarra criada por Homer, que acaba se tornando motivo de piada ao ser revelada. Isso força Herb a falir a empresa e sair da cidade em maus termos com seu irmão.
No ano seguinte, DeVito reprisou seu papel como Herb em um episódio da 3ª temporada em 1993, intitulado “Irmão, Você Pode Me Dar Dois Centavos?”. O episódio mostra Herb inventando um dispositivo que pode traduzir a linguagem dos bebês para os pais, mas ele precisa da ajuda de seu irmão e da família Simpson para fazer pesquisas. A invenção é um grande sucesso, e Herb parte novamente depois de dar um presente especial para cada membro da família Simpson — incluindo uma poltrona vibratória para Homer.
Juntamente com algumas menções ao personagem ao longo dos anos, DeVito reprisaria seu papel pela terceira vez com uma breve participação especial em um episódio da 24ª temporada em 2013. No episódio, chamado “Mudança do Guardião”, Homer e Marge decidem nomear um guardião legal para seus filhos caso algo aconteça com eles. Eles ligam para Herb, que diz aos Simpsons que está mais uma vez falido, fazendo com que Homer desligue o telefone em resposta.
Os Simpsons retornarão à Fox com a estreia da 36ª temporada em 29 de setembro de 2024. Enquanto isso, episódios anteriores com DeVito como Herb Powell podem ser assistidos no Disney+.
